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<title>Alditole</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Alditole</span></h1>

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<p><b>Alditole</b> (früher: <b>Aldite</b>) sind nichtcyclische <a href="Polyol" class="mw-redirect" title="Polyol">Polyole</a>, die an jedes ihrer Kohlenstoffatome eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> gebunden haben. Es sind <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">Organische Verbindungen</a>, die sich meist als <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktionsprodukte</a> von <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a> (Zuckern) ableiten. Sie werden auch als <b>Zuckeralkohole</b> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Zu den Alditolen zählen beispielsweise <a href="Mannit" title="Mannit">Mannit</a> (Mannitol), <a href="Isomalt" title="Isomalt">Isomalt</a>, <a href="Lactit" title="Lactit">Lactit</a>, <a href="Sorbit_(Lebensmittelindustrie)" class="mw-redirect" title="Sorbit (Lebensmittelindustrie)">Sorbit</a> (Sorbitol oder Glucitol) und <a href="Xylitol" class="mw-redirect" title="Xylitol">Xylit</a> (Xylitol), <a href="Threit" title="Threit">Threit</a>, <a href="Erythrit" title="Erythrit">Erythrit</a> und Arabit.

</p><p>Die Bezeichnung der Alditole folgt folgender Konvention: Die Endung <i>-ose</i> (z. B. Glucose) des Ursprungszuckers wird durch die Endung <i>-it</i> (Glucit) oder <i>-itol</i> (Glucitol) ersetzt. Da sich manche Alditole formal sowohl von <a href="Aldose" class="mw-redirect" title="Aldose">Aldosen</a> als auch von <a href="Ketosen" title="Ketosen">Ketosen</a> ableiten lassen, kommt es vor, dass ein Alditol mehrere Namen trägt, so bezeichnen beispielsweise <i>Glucit</i> und <i>Sorbit</i> dieselbe Substanz.

</p><p><a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> ist formal das einfachste Alditol, es leitet sich vom <a href="Glycerinaldehyd" title="Glycerinaldehyd">Glycerinaldehyd</a> ab. Das einfachste <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chirale</a> Alditol ist der <a href="Threit" title="Threit">Threit</a>, der sich von der <a href="Threose" title="Threose">Threose</a>, einem Kohlenhydrat mit vier Kohlenstoffatomen, ableitet. Von der <a href="Erythrose" title="Erythrose">Erythrose</a>, ebenfalls einem Kohlenhydrat mit vier Kohlenstoffatomen, leitet sich der <a href="Erythrit" title="Erythrit">Erythrit</a> ab, der im Gegensatz zum Threit <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">optisch inaktiv</a> ist (<a href="Meso-Verbindung" title="Meso-Verbindung"><i>meso</i>-Verbindung</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Das Geschmacksbild der Alditole ähnelt dem der Saccharose, ist jedoch nicht gleich. Sie schmecken süß, erreichen jedoch selten die relative Süße von <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a>, sind nicht <a href="Zahnkaries" title="Zahnkaries">kariogen</a> und zeigen eine abführende Wirkung bei einem Konsum von mehr als 20 bis 30 g pro Tag. Einige Alditole werden als <a href="Zuckeraustauschstoffe" title="Zuckeraustauschstoffe">Zuckeraustauschstoffe</a> in <a href="Di%C3%A4tetische_Lebensmittel" class="mw-redirect" title="Diätetische Lebensmittel">diätetischen Lebensmitteln</a> eingesetzt, weil sie den <a href="Blutzuckerspiegel" class="mw-redirect" title="Blutzuckerspiegel">Blutzuckerspiegel</a> nicht erhöhen und kein <a href="Insulin" title="Insulin">Insulin</a> benötigen, um abgebaut zu werden. Deshalb sind sie für <a href="Diabetiker" class="mw-redirect" title="Diabetiker">Diabetiker</a> geeignet.

</p><p>Alditole und Saccharose unterscheiden sich weiterhin in der <a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>, dem <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> und der <a href="Temperaturstabilit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Temperaturstabilität">Temperaturstabilität</a>, dem <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> und dem <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>. Diese Faktoren können entscheidend für den Einsatz von Alditolen als Lebensmittel-Zutat sein.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Alditole können aus Aldosen oder Ketosen durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> der <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> hergestellt werden. Industriell wird dies durch katalytische <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> an einem <a href="Raney-Nickel" title="Raney-Nickel">Nickel-Katalysator</a> erreicht. Auf diese Weise wird <small>D</small>-<a href="Sorbit_(Lebensmittelindustrie)" class="mw-redirect" title="Sorbit (Lebensmittelindustrie)">Sorbit</a> aus <small>D</small>-<a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> synthetisiert. Im Labormaßstab eignet sich das <a href="Natriumborhydrid" title="Natriumborhydrid">Natriumborhydrid</a> (Natriumboranat, NaBH<sub>4</sub>) als Reduktionsmittel.

</p><p>Da bei der Reduktion von Aldosen die Stereozentren nicht verändert werden, wird aus <i>einer</i> Aldose immer genau <i>ein</i> Alditol gebildet. Allerdings kann dasselbe Alditol aus zwei unterschiedlichen Aldosen entstehen:

</p>

<p>Die im obigen Schema in der um 180° gedrehten <a href="Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a> gezeigte <small>L</small>-Gulose liefert bei Reduktion also ebenfalls <small>D</small>-Sorbit.

</p><p>Die Reduktion von Ketosen dagegen generiert ein neues Stereozentrum in beiden möglichen Konfigurationen, so dass aus einer Ketose ein Gemisch zweier unterschiedlicher (<a href="Isomer#Stereoisomerie" class="mw-redirect" title="Isomer">epimerer</a>) Alditole gebildet wird:

</p>

<p>Da deren Trennung erhebliche Aufarbeitungskosten verursacht, werden einige Alditole auch durch biokatalytische Umsetzung mit lebenden Mikroorganismen hergestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Alditole finden vor allem Verwendung in der Lebensmittelindustrie, wo sie als <a href="S%C3%BC%C3%9Fungsmittel" title="Süßungsmittel">Süßungsmittel</a> eingesetzt werden. Vor allem <a href="Sorbitol" class="mw-redirect" title="Sorbitol">Sorbitol</a> hat ein breites Anwendungsspektrum, das vom Einsatz als Zuckerersatz und Verwendungen in der <a href="Kosmetik" title="Kosmetik">Kosmetikindustrie</a> und als Süßungsmittel für <a href="Zahnpasta" title="Zahnpasta">Zahnpasta</a> bis hin zu Feuchthaltemitteln für Tabak, Baustoffzusätzen und Verwendungen in der chemischen Industrie bsp. zur Herstellung von Nitrosorbit, <a href="Tenside" class="mw-redirect" title="Tenside">Tensiden</a>, <a href="Polyol" class="mw-redirect" title="Polyol">Polyolen</a> für <a href="Polyurethan" class="mw-redirect" title="Polyurethan">Polyurethane</a> reicht. <a href="Xylitol" class="mw-redirect" title="Xylitol">Xylitol</a> hat ähnliche Anwendungsgebiete wie Sorbitol, es ist für die Lebensmittelindustrie ideal, da Studien antikariogene Wirkungen belegt haben.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Peter_Nuhn" title="Peter Nuhn">Peter Nuhn</a>: <i>Naturstoffchemie – Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe,</i> 4., neu bearb. Auflage. Hirzel Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 3-7776-1363-0, S. 130–132.</li>

<li><a href="Ellen_Wiederhold" title="Ellen Wiederhold">Ellen Wiederhold</a>: <i>Ester sechswertiger Zuckeralkohole</i>, Dissertation, Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, 1949</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Sugar_alcohols?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Alditole</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div></div><div><div class="zim-footer">

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